«Tales of Monkey Island» — это пятая часть знаменитой саги, разработанная Telltale Games совместно с LucasArts. Игра начинается через несколько лет после событий, разворачивавшихся в «Escape from Monkey Island». Гайбраш Трипвуд возвращается! Могучему пирату вновь предстоит вызволять любимую из лап демона ЛеЧака. Все эти годы Гайбраш бороздил моря и океаны с единственной целью — он искал артефакты, необходимые для создания вуду-сабли, с помощью которой можно было бы раз и навсегда покончить с проклятым ЛеЧаком. Но в последний момент удача вновь покидает нашего героя. Из-за легкомысленного обращения с колдовскими ингредиентами он разом лишается всего — корабля, жены и уникальной коллекции секстантов с автографами. А злодей ЛеЧак, вместо того, чтобы погибнуть, внезапно превращается в человека! Гайбраш приходит в себя на острове Обломков, загадочном месте, откуда еще никто и никогда не выбирался. Да еще и в его левую руку теперь вселилась какая-то зловещая зараза……