Tales of Monkey Island — это пятая часть знаменитой саги, разработанная Telltale Games совместно с LucasArts. Игра продолжается через несколько лет после событий, разворачивавшихся в Escape from Monkey Island. Гайбраш Трипвуд опять угодил в переделку. Лишь чудом Могучему Пирату удается избежать бессмысленной гибели на операционном столе маркиза Де Сажа. И все лишь для того, чтобы оказаться на скамье подсудимых острова Обломков. Теперь Гайбраша обвиняют сразу в нескольких ужасающих преступлениях, главное из которых — злонамеренное распространение Чумы ЛеЧака. Друзья оборачиваются врагами, враги — друзьями, и только пираты остаются пиратами. Вместе с нашим героем Вам предстоит поучаствовать в настоящем пиратском судебном процессе, восстановить справедливость, обуздать Чуму и выяснить, что же на самом деле задумал ЛеЧак.